По-настоящему популярной Сибилл Шепард сделала роль Мэдди Хейс, которую она исполнила в сериале «Детективное агентство «Лунный свет». Впервые американские зрители увидели этот сериал в марте 1985 года. Спустя один всего месяц сериал уже был лидером телевизионного рейтинга. Поклонники сериала целых пят следили главными героями и гадали, существует ли на самом деле романтическая связь между Брюсом Уиллисом и Сибилл Шепард. Не очень давно Сибилл Шепард сделала признание, что ещё в самом начале съёмок сериала «Детективное агентство «Лунный свет» они всё же с Брюсом Уиллисом начали встречаться. Однако через непродолжительное время она поняла, что её партнёр по съёмкам становится популярнее, чем она, и романтические свидания постепенно переросли в ссоры, которые чуть-чуть не доходили до драки прямо на съёмочной площадке.
После съёмок в сериале «Детективное агентство «Лунный свет» Сибилл Шепард не очень активно приглашали сниматься в кино, поскольку к тому времени она уже прославилась своим взрывным и конфликтным характером. Поэтому Сибилл Шепард пришлось некоторое время отдыхать от мира гламура. Всё своё время она посвятила написанию мемуаров. Благодаря её книге, всеми свету стало известно, что любовниками Сибилл Шепард были Орсон Уэллс, Джефф Бриджес, Мартин Скорсезе, Роберт Де Ниро, Дон Джонсон, Брюс Уиллис и другие.
