Сибилл родилась в Мемфисе 18 февраля 1950 года. В шестнадцатилетнем возрасте Шепард заняла призовое место в одном из подростковых конкурсах красоты «Miss Teenage Memphis». Уже в восемнадцать лет ей достается победа в нью-йоркском конкурсе «Модель года», что моментально сделало Сибилл звездой моды шестидесятых в США.
Занявшись своим образованием, Шепард в 1969 году оканчивает нью-йоркский Хантер колледж, а через год и колледж Нью Рошель.
Продолжая образование, Сибилл в период с 1971 по 1973 год учится в Университете Нью-Йорка, а еще позже заканчивает Калифорнийский университет в Лос-Анджелесе.
Карьеру модели Шепард продолжает и во время своей учёбы в высшей школе. Уже живя в Нью-Йорке, она много снимается в различных рекламных клипах и журнальной рекламе.
Киноактрисой Шепард становится случайно. В 1970 году режиссер Питер Богданович набирал актёров для фильма «Последний киносеанс». Он увидел Шепард на обложке модного журнала и решил, что она подходит на роль лучше всего. За роль Джейси Фэрроу, в фильме, который в последствие завоевал признание, Шепард номинировалась на «Золотой глобус», в категории «Самый многообещающий дебютант».
Следующей картиной Сибилл стал фильм «Разбивающий сердца».
Во время съемок «Последнего киносеанса» Сибилл и Богданович завязали роман, продолжительностью в 8 лет. На их разрыв в некотором смысле повлиял коммерческий успех, в виду провала серии фильмов Богдановича, где Сибилл была занята в главных ролях. После серии неудачных работ в нескольких фильмах, Сибилл в порыве разочарования оставляет шоу-бизнес и возвращается в Мемфис до 1982 года.
Однако ее участие телесериале «Детективное агентство «Лунный свет»» в 1984—1989 стало для актрисы настоящим триумфом. За роль Мэдди Хейз, Шепард была дважды награждена «Золотым глобусом».
Далее идет серия успешных кинопроектов.
